Pod koniec XII wieku po całej Europie zachodniej zaczeły krążyć niezwykłe opowieści o Świętym Graalu, obdarzonym tajemniczą mocą. Wierszowane opowieści mówiły, że pojawia się on w snach i wizjach. Mityczne naczynie uzdrawiało chorych, syciło głodnych i zapewniało długowieczność tym, którym dano było je ujrzeć.
Co dziwne, Graal zdawał się nie mieć określonej formy. Czasami występował jako kielich, czasem jako misa lub czara. Według jednej z opowieści, za każdym razem kiedy się pojawiał zmieniał kształt co najmniej pięć razy. Jednak mimo swej nieokreślonej postaci, Święty Graal był tak drogocenny, że legendarni rycerze Okrągłego Stołu - z baśniowym, celtyckim królem na czele - poprzysięgli nie spocząć, póki go nie odnajdą.
Od tamtych czasów usiłowały odnaleźć go niezliczone rzesze poszukiwaczy. Co jakiś czas prezentowali oni rozmaite kielichy i czary, twierdząc, że to właśnie jest ów Święty Graal. W jednej z pierwszych opowieści autorstwa angielskiego poety Roberta de Borron (około 1190r.) Święty Graal to kielich użyty przez Jezusa podczas Ostatniej Wieczerzy. Jego utwór opowiada o tym, w jaki sposób kielich ten trafił do rąk Józefa z Arymatei, który zebrał do niego krew z przebitego boku Chrystusa. Jakiś czas później po ukrzyżowaniu Chrystus ukazuje się Józefowi i powierza kielich jego pieczy. Józef dociera ze swą relikwią do brzegów Anglii i buduje w Glastonbury kościół pod wezwaniem Marii Dziewicy. De Borron przenosi następnie akcję do czasów króla Artura, kiedy zaczynają się poszukiwania Świętego Graala.
Historia De Borrona wydaje się być nieprawdopodobna i nieprawdziwa. W biografii Jezusa, napisanej przez angielskiego historyka A. Wilsona, znajduje się wzmianka o legendzie krążącej wśród kornwalijskich hutników, według której kilkunastoletni Jezus odwiedził Brytanię wraz z matką i kuzynem, Józefem z Arymatei. Nie ma pewności, czy Józef z Arymatei rzeczywiście był krewnym Jezusa, istnieje jednak świadectwo, potwierdzające jego podróż do Anglii. Dowodem tym jest list św. Augustyna z Catenbury, apostoła Anglii do papieża Grzegorza I, z 597 roku. W liście przytoczone są nazwiska pierwszych misjonarzy, którzy dotarli do Anglii. Jest tam Filip i Jakub oraz Józef z Arymatei, nie ma tam wzmianki o Świętym Graalu.
Jedna z hipotez głosi, że kielich w pierwszej połowie XIV w. został przewieziony do Szkocji przez templariuszy. Zakon templariuszy został założony w 1119r. jako zakon rycerski. Jego głównym zadaniem miała być ochrona chrześcijan pielgrzymujących do Ziemi Świętej Wielu templariuszy pochodziło z południowej Francji, czyli terenów, na których ruch katarów był szczególnie silny. Wielu z nich było więc, jeśli nie wyznawcami heretyckiej sekty, to przynajmniej jej sympatykami. Filip IV Piękny uznał, że templariusze stali się zbyt bogaci i wpływowi. W 1307 roku królewskie wojska zaatakowały jednocześnie wszystkie siedziby zakonu. Kilku templariuszom, którzy jak głoszą legendy - byli strażnikami Świętego Graala, udało się zbiec do Szkocji. Kielich ukryli w tzw. ,,kolumnie czeladnika", w kaplicy na zamku Roslin w hrabstwie Midlothian, gdzie prawdopodobnie spoczywa do dziś.